Oberkail zeigt bereits für die Mittel- und Jungsteinzeit, also seit 10.000 Jahren, Spuren menschlicher Besiedlung. Außerordentlich umfangreiche Funde deuten darauf hin, dass im sogenannten "Rodecken" vor Jahrtausenden steinzeitliche Geräte hergestellt wurden. Die talgeschützte Lage nahe am Bach und unweit zahlreicher Quellen wurde auch von den Römern als Siedlungsort angenommen.
Die Ortsgeschichte Oberkails beginnt mit der ersten geschichtlichen Erwähnung des "Hofes zu Keyle" im Jahre 1201. Bis 1794 blieb Oberkail mit der Herrschaft und späteren Grafschaft Manderscheid verbunden, zunächst als wohnhafter Hof, später als einer der Hauptsitze des Manderscheider Geschlechts. 1339 wurde mit dem Ausbau des Hofes zur Burg begonnen. Ende des 15. Jahrhunderts entstand die Grafschaft Manderscheid - Kail. Oberkail wurde ein bedeutender Eifelort. Selbst die Ursprungsherrschaft Manderscheids kam in Oberkailer Besitz. Um 1700 wurde die Burg zum Wasserschloss erweitert. Nachdem der letzte Oberkailer Graf und seine Gemahlin ohne Nachkommen starben, fiel die Grafschaft 1762 an das Haus Manderscheid - Blankenheim. Französische Revolutionstruppen beendeten 1794 die Grafenherrschaft endgültig. Burg und Schloss wurden ab 1809 größtenteils abgerissen oder zu Wohnungen umgebaut. Mit der Einverleibung der linksrheinischen Gebiete in das Königreich Preußen ab 1814 entstand die Bürgermeisterei Oberkail, die als spätere Amts- bzw. Verbandsgemeindeverwaltung bis 1970 kommunalpolitisch für die Orte Eisenschmitt, Schwarzenborn, Seinsfeld und Steinborn Bedeutung erlangten. Pfarrgeschichtlich wird Oberkail erstmals im Jahre 1292 erwähnt. Zum Einflussbereich der Pfarrei gehörten bis zum18. Jahrhundert die Kirchen in Eisenschmitt, Schwarzenborn, Meerfeld und Bettenfeld. Die Erbauung der Frohnertkapelle (Wallfahrtskirche) durch Graf Philipp Diedrich von Manderscheid - Kail wird auf die Jahre 1637/48 datiert.